(NFDS 1937 – 1940)
Det Nordenfjeldske Dampskibsselskab hadde som tradisjon å navngi skipene sine etter norske herskere og kongelige. Prins Olav var i 1925 Norges tronarving.
Det britiske kongeskipet HMY «Victoria and Albert III» fra 1899 var stort og tungmanøvrert, derfor bestilte Kong Edvard VII en ny yacht hos verftet A. & J. Inglis Ltd. i Glasgow i 1907. I mai 1908 ble skipet overlevert og døpt HMY «Alexandra». Skipet var oppkalt etter den britiske Dronning Alexandra, mor til Norges Dronning Maud. Royal Navy stilte med mannskap, og sto for driften av skipet. Etter første verdenskrig var skipet lite brukt, og HMY «Alexandra» ble lagt ut for salg. I 1925 kjøpte Det
Nordenfjeldske Dampskibsselskap skipet og døpte henne om til DS «Prins Olav». Det luksuriøse skipet la ut fra Bergen i juli 1925 på sitt første Nordkapp-cruise (bildene). I 1926 ble innredningen bygd om ved Fredrikstad Mekaniske Verksted for å øke passasjerkapasiteten, men de kongelige lugarene og salongene ble ikke rørt. Ombyggingen kostet 1,25 millioner kroner og var fullført i juli 1926. DS «Prins Olav» seilte på cruise til Middelhavet, Karibien og Svalbard. Etter børskrakket i 1929 forsvant
mesteparten av luksuscruise-markedet. Rederiet begynte å vurdere en ombygging til hurtigruteskip, og i 1936 gjorde de alvor av planene.
DS «Prins Olav» ble ombygd ved Trondhjems Mekaniske Værksted (TMV), og NFDS’ eget Nordre Verft. I 1937 var skipet ferdig ombygd, og utseendet var totalt forandret. Klipper-baugen var borte, og dekkshusene var nye. Dampturbinene var skiftet ut med en konvensjonell dampmaskin. Denne ombyggingen kostet 3,75 millioner kroner.
I 1937 erstattet hun gamle DS «Erling Jarl» fra 1895 i hurtigruten, og ble det nye flaggskipet. Kaptein ombord på første seilas var Reidar Mauseth.
25. september 1937 grunnstøtte hun ved Brønnøysund, og ble trukket av grunnen av bergingsbåten «Parat».
Under angrepet på Norge 9. april 1940 var DS «Prins Olav» på sørgående til Harstad. Skipet ble rekvirert av de norske myndighetene og brukt som troppeskip under mobiliseringen. Gråmalt transporterte hun tropper fra Lofoten til Sørreisa og fra Kirkenes til Gratangen. 7. juni 1940 lå skipet i Hammerfest og bunkret drivstoff. Klokken 23:00 forlot hun Kågsund sammen med Det Bergenske Dampskibsselskabs (BDS) hurtigruteskip DS «Ariadne» i et forsøk på å komme seg til Storbritannia.
Klokken 22:30 9. juni 1940 ble de to skipene oppdaget av 6 tyske bombefly som gikk til angrep. DS «Ariadne» ble senket først, selv om hun var merket som hospitalskip. DS «Prins Olav» gjorde unnvikende manøvrer, men ble til slutt truffet av to bomber i akterskipet. Ikke lenge etter sank det brennende vraket. 1 person omkom, mens alle de resterende ombord ble plukket opp av den britiske jageren HMS «Arrow».
Ved levering var HMY «Alexandra»s tonnasje 1 728 bruttoregistertonn. Etter ombyggingen i 1926 var tonnasjen 2 113 bruttoregistertonn, og etter ombyggingen i 1937 var den 2 147, 1 135 nettoregistertonn, og lasteevnen var 650 dødvekttonn. Hovedmaskinen var 3 Parson TU dampturbiner med total ytelse 4 500 ihk (indikerte hestekrefter) og 807 nhk (nominelle hestekrefter). Turbinene drev 3 propeller, og ga skipet en toppfart på 18,8 knop.
I 1937 ble turbinene erstattet med en dobbel compound dampmaskin (også kalt dampmotor) bygd ved Fredrikstad mekaniske verksted. Oppgitt ytelse var 3 500 ihk og 391 nhk, noe som ga en toppfart på 17 knop. Etter ombyggingen i 1925 hadde DS «Prins Olav» 100 køyeplasser. Etter ombyggingen til hurtigruteskip i 1937 var hun sertifisert for 450 passasjerer i liten kystfart. DS «Prins Olav» var nå et toklasse-skip med 95 køyeplasser på 1. plass (1. klasse) og 145 på 3. plass. Skipets lengde var nå 86,6 meter.