(VDS 1909 – 1941)

Stortinget bevilget våren 1907 midler til å opprette en fjerde ukentlig hurtigruteseiling fra Bergen til Vadsø. Vesteraalens Dampskibsselskab tilbød seg å drive ruten med DS «Andenæs» som på den tiden var avløserskip for DS «Vesteraalen». Ruten ble imidlertid tildelt Det Bergenske Dampskibsselskab (BDS) og Det Nordenfjeldske Dampskibsselskab (NFDS). Disse rederiene hadde frem til da drevet Finnmarkruten Tromsø – Vadsø som nå ble en del av den regulære hurtigruten. Vesteraalens Dampskibsselskab besluttet allikevel å kontrahere et nytt hurtigruteskip for å avløse DS «Vesteraalen». Kontrakten gikk til Trondhjems Mekaniske Værksted (TMV) i Trondheim, og kontraktssummen var 398 000 kroner. På grunn av en streik ble overleveringen over tre uker forsinket, og fant sted først den 24. juni 1909.

I slutten av juni 1909 ble DS «Richard With» satt inn i fast rotasjon i hurtigruten mellom Trondheim og Tromsø, og erstattet DS «Vesteraalen». I 1911 ble den 5. ukentlige seilingen opprettet, og Vesteraalens Dampskibsselskab fikk kontrakten. DS «Richard With» ble nå satt inn på ruten Bergen – Vadsø, og fra 1914 Bergen – Kirkenes. 23. februar 1913 gikk skipet på grunn ved Gibostad i Troms, men ble trukket av grunnen og reparert. 8. juli 1919 i tett tåke gikk hun på et undervannsskjær ved Rongevær i Austrheim, Hordaland. DS «Richard With» ble trukket av skjæret av bergingsbåten DS «Jason», og var tilbake i hurtigruten etter reparasjoner. 18. august 1938 mistet skipet propellen i øst-Finnmark, men været var pent og situasjonen var ikke kritisk. Hun måtte slepes fra Honningsvåg til Trondheim for å repareres.

Etter utbruddet av andre verdenskrig i september 1939 ble to av de ukentlige hurtigruteseilingene innstilt. Som et resultat av dette lå DS «Richard With» to måneder i opplag høsten 1939 . Etter angrepet på Norge i 1940 ble alle hurtigruteavganger innstilt, men ble gjenopptatt etter en tid med Mosjøen som sørligste anløp. 5. mai 1940 var DS «Richard With» på vei til Harstad da tyske bombefly gikk til angrep. Kapteinen valgte å sette skipet på grunn for å unngå tap av menneskeliv, men flyene lyktes ikke å treffe henne. Skipet ble senere trukket av grunnen og reparert i Trondheim. 13. september 1941 var DS «Richard With» på sørgående mellom Honningsvåg og Hammerfest. Ved
Rolvsøya klokken 11:00 avfyrte den britiske ubåten HMS «Tigris» en torpedo mot skipet uten å treffe.
Ubåten avfyrte en ny torpedo som traff DS «Richard With» midtskips. Skipet brakk i to og sank i løpet av få minutter. 31 mennesker ble reddet av fiskeskøyten «Skolpen» som var i nærheten, men 99 mennesker omkom.

DS «Richard With»s tonnasje var 905 bruttoregistertonn, 542 nettoregistertonn, og lasteevnen var 450 dødvekttonn. Hun hadde to lasterom under hoveddekk forut, og lasting og lossing foregikk med skipskraner på framdekket. Lasterommene var isolerte for å kunne frakte ferskfisk. Hovedmaskinen var en kullfyrt trippel ekspansjon dampmaskin bygd ved Trondhjems Mekaniske Værksted. Oppgitt ytelse var 1 066 ihk (indikerte hestekrefter) og 196 nhk (nominelle hestekrefter), noe som ga en toppfart på 13 knop.

DS «Richard With» var sertifisert for 300 passasjerer i liten kystfart. Skipet hadde 101 køyeplasser fordelt på 40 på 1. plass (1. klasse), 22 på 2. plass, og 39 på 3. plass. Lugarene lå på hoveddekk og banjerdekk forut. 1. plass damesalong lå på hoveddekk, sammen med spisesalongen som hadde plass til 60 gjester. Overbygningen rommet postkontor, kapteinslugar, bro, 1. plass røykesalong og en musikksalong akter. Ved levering var skipet hvitmalt med brunmalt overbygning. Senere ble skroget malt svart, og overbygningen hvit.